Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo 
Aldehído: es un alcohol primario deshidrogenado, es una molécula altamente reactiva por que puede interactuar con los compuestos.
La fórmula general de los aldehídos es
Cetona: es un alcohol secundario, se puede clasificar en:
Alifática: Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica
Aromática: Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
La fórmula general de las cetonas es
Nomenclatura
Aldehídos
El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al.
Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.
También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
- El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
- Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
Propiedades
físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades químicas
Reactividad del grupo carbonilo. Panorama general de las reacciones de compuestos carbonílicos: Reacciones de oxidación y reducción, adiciones nucleofílicas simples y seguidas de pérdida de agua. Reacción vía carbanión-enolato.
Síntesis
Reactividad del grupo carbonilo. Panorama general de las reacciones de compuestos carbonílicos: Reacciones de oxidación y reducción, adiciones nucleofílicas simples y seguidas de pérdida de agua. Reacción vía carbanión-enolato.
Síntesis
- Ozonólisis de alquenos
- Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos.Este método sólo es válido para la preparación de cetonas.
- Hidratación de alquinos
- Hidroboración-oxidación de alquinos
- Acilación de Friedel-Crafts del Benceno
- Oxidación de alcoholes
Reacciones
La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.
Adición nucleofílica
Aborda varios compuestos orgánicos caracterizados por tener un agrupamiento químico de doble enlace carbono - oxígeno o grupo carbonilo, haciendo énfasis en una reacción característica de estos grupos. Este objeto también plantea como objetivos que el estudiante esté en capacidad de describir el comportamiento físico de estos compuestos, explicar el mecanismo de adición nucleofílica, apropiarse de la escritura de ecuaciones químicas y estructuras de los productos que se forman, y finalmente definir las reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas. Las actividades de aprendizaje comprenden ejemplos y ejercicios prácticos.
Oxidación
En los aldehídos y cetonas el estado de oxidación formal del carbono carbonílico es +1 y +2, respectivamente. En los ácidos carboxílicos y sus derivados es +3, lo que significa que un aldehído o cetona puede todavía oxidarse, con el reactivo apropiado, para dar un ácido carboxílico o derivado.
Oxidación de aldehídos
La oxidación de aldehídos es muy fácil y puede lograrse con reactivos de oxidación muy suaves.
El óxido de plata es un oxidante muy suave que resulta selectivo de aldehídos. No se oxidará ninguna otra función, si existe en la molécula. Por supuesto, oxidantes más fuertes como el KMnO4, K2Cr2O7 también oxidarán los aldehídos a ácidos carboxílicos.
Oxidación de cetonas
La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C. Si es enérgica se producen dos ácidos carboxílicos. Si suave (oxidación de Baeyer-Villiger), se produce un éster que, una vez hidrolizado, da lugar a un ácido y un alcohol.
Reactivos enérgicos: KMnO4, K2Cr2O7
Si la cetona no es cíclica, la oxidación da lugar a una mezcla de dos moléculas, lo que desde el punto de vista preparativo puede ser un inconveniente. La oxidación de cetonas incluídas en un anillo está exenta de ese inconveniente.
Reducción
El borohidruro de sodio (NaBH4) reduce las aldosas a los alditoles correspondientes (ver figura inferior). Las cetosas se reducen a alcoholes secundarios. En muchos casos esta reacción reduce el número de centros de asimetría de la molécula.
El óxido de plata es un oxidante muy suave que resulta selectivo de aldehídos. No se oxidará ninguna otra función, si existe en la molécula. Por supuesto, oxidantes más fuertes como el KMnO4, K2Cr2O7 también oxidarán los aldehídos a ácidos carboxílicos.
Oxidación de cetonas
La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C. Si es enérgica se producen dos ácidos carboxílicos. Si suave (oxidación de Baeyer-Villiger), se produce un éster que, una vez hidrolizado, da lugar a un ácido y un alcohol.
Reactivos enérgicos: KMnO4, K2Cr2O7
Si la cetona no es cíclica, la oxidación da lugar a una mezcla de dos moléculas, lo que desde el punto de vista preparativo puede ser un inconveniente. La oxidación de cetonas incluídas en un anillo está exenta de ese inconveniente.
Reducción
El borohidruro de sodio (NaBH4) reduce las aldosas a los alditoles correspondientes (ver figura inferior). Las cetosas se reducen a alcoholes secundarios. En muchos casos esta reacción reduce el número de centros de asimetría de la molécula.
Reduccion de cetonas
Reduccion de aldehidos
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