aldehidos y cetonas

aldehidos y cetonas
quimica

2/9/2010

En la salud


En la salud
Se tienen aldehídos y cetonas de manera natural en el cuerpo, en el metabolismo fermentativo de la glucosa , da como una reacción un grupo Aldehído (CHO) en la parte final. También están presentes en la oxidación de los alcoholes y por lo tanto cuando tomas bebidas alcoholicas la resaca que se produce en el cuerpo en gran medida es responsabilidad de los aldehídos.
Las cetonas por su parte particia en el ciclo de Krebs como dihidroxiacetona fosfato convirtiendo el glicerol en glucosa, se puede excretar de manera anormal en desnutrición, quemaduras, deshidratación, fiebre y ejercicio excesivo.

También
 l
os aldehídos son altamente tóxicos y muy irritantes a la piel al igual que algunas cetonas que son utilizadas 
como solventes, especialmente para derivados de celulosa, en lacas y pinturas



usos


Uso de los aldehídos y cetonas:
Aldehídos:
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.


También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)



Cetonas:
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.




naturaleza e industria

Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de más importancia tanto en a naturaleza como en la industria química. En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias para los sistemas vivos son aldehídos y cetonas. En la industria química se sintetizan grandes cantidades de tales compuestos , que se usan como solventes o como materias primas para una multitud de otros productos.



Unos de los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es el metanal ó aldehído fórmico que se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles, maquinaria, fontaneria así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

1/9/2010

aldehidos y cetonas

ALDEHIDOS Y CETONAS




Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo 




Aldehído: es un alcohol primario deshidrogenado, es una molécula altamente reactiva por que puede interactuar con los compuestos.
La fórmula general de los aldehídos es
 


Cetona: es un alcohol secundario, se puede clasificar en:
Alifática: Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica
Aromática: Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.

La fórmula general de las cetonas es 













Nomenclatura





Aldehídos



El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al.


Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.
También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.


Cetonas



Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
  1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
  2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.









Propiedades 

físicas


Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.


Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.



Propiedades químicas 
Reactividad del grupo carbonilo. Panorama general de las reacciones de compuestos carbonílicos: Reacciones de oxidación y reducción, adiciones nucleofílicas simples y seguidas de pérdida de agua. Reacción vía carbanión-enolato.


Síntesis




  • Ozonólisis de alquenos
  • Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos.Este método sólo es válido para la preparación de cetonas.
  • Hidratación de alquinos
  • Hidroboración-oxidación de alquinos
  • Acilación de Friedel-Crafts del Benceno
  • Oxidación de alcoholes
Reacciones


La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.






Adición nucleofílica

Aborda varios compuestos orgánicos caracterizados por tener un agrupamiento químico de doble enlace carbono - oxígeno o grupo carbonilo, haciendo énfasis en una reacción característica de estos grupos. Este objeto también plantea como objetivos que el estudiante esté en capacidad de describir el comportamiento físico de estos compuestos, explicar el mecanismo de adición nucleofílica, apropiarse de la escritura de ecuaciones químicas y estructuras de los productos que se forman, y finalmente definir las reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas. Las actividades de aprendizaje comprenden ejemplos y ejercicios prácticos.


Oxidación
En los aldehídos y cetonas el estado de oxidación formal del carbono carbonílico es +1 y +2, respectivamente. En los ácidos carboxílicos y sus derivados es +3, lo que significa que un aldehído o cetona puede todavía oxidarse, con el reactivo apropiado, para dar un ácido carboxílico o derivado.


Oxidación de aldehídos

La oxidación de aldehídos es muy fácil y puede lograrse con reactivos de oxidación muy suaves. 
El óxido de plata es un oxidante muy suave que resulta selectivo de aldehídos. No se oxidará ninguna otra función, si existe en la molécula. Por supuesto, oxidantes más fuertes como el KMnO4, K2Cr2O7 también oxidarán los aldehídos a ácidos carboxílicos.


Oxidación de cetonas
La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C. Si es enérgica se producen dos ácidos carboxílicos. Si suave (oxidación de Baeyer-Villiger), se produce un éster que, una vez hidrolizado, da lugar a un ácido y un alcohol.
Reactivos enérgicos: KMnO4, K2Cr2O7 



Si la cetona no es cíclica, la oxidación da lugar a una mezcla de dos moléculas, lo que desde el punto de vista preparativo puede ser un inconveniente. La oxidación de cetonas incluídas en un anillo está exenta de ese inconveniente.



Reducción
El borohidruro de sodio (NaBH4) reduce las aldosas a los alditoles correspondientes (ver figura inferior). Las cetosas se reducen a alcoholes secundarios. En muchos casos esta reacción reduce el número de centros de asimetría de la molécula.
                                         
Reduccion de cetonas

                             



Reduccion de aldehidos

















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